1584
Vierjährige Lehre in Mailand bei dem Maler Simone Peterzano.

Seit etwa 1592 lebt Caravaggio in Rom und arbeitet in verschiedenen Werkstätten. Um 1593 tritt er in die Werkstatt des Giuseppe Cesari, genannt "Cavalier d'Arpino", ein.

Etwa 1595/96 findet er im Palazzo Madama Aufnahme bei Kardinal Del Monte, der sein wichtigster Förderer wird.

1599
Vertragsabschluß über ein Altar- sowie zwei Wandbilder zum Leben des Evangelisten Matthäus für die Contarelli-Kapelle in der Kirche San Luigi dei Francesi. Bei diesem ersten kirchlichen Auftrag findet er zu dem dramatischen Stil, der ihn berühmt machen sollte.

1600
Vertragsabschluß über zwei Gemälde für die Familienkapelle Tiberio Cerasis in Santa Maria del Popolo mit der Bekehrung Pauli und der Kreuzigung Petri. Caravaggio ist inzwischen wegen seiner malerischen Technik und seiner an der unmittelbaren Wirklichkeit orientierten Darstellungsweise ein gesuchter Maler.

Seit 1600 Polizeiakten verzeichnen mehrere Schlägereien und andere Händel, an denen Caravaggio beteiligt ist.

1603
Klage des Malers Giovanni Baglione gegen die Maler Caravaggio, Orazio Gentileschi und Filippo Trisegni sowie den Architekten Onorio Longhi wegen der Verbreitung diffamierender Gedichte. Inhaftierung Caravaggios, am 25. September Freilassung auf Intervention des französischen Botschafters.

1605
Verhaftung wegen unerlaubten Waffentragens. Anklage wegen Verletzung eines Notars durch einen Degenhieb im Gesicht; Flucht nach Genua. Im August Rückkehr nach Rom.

1606
Caravaggio tötet bei einem Ballspiel einen Mitspieler. Er findet daraufhin Zuflucht beim Fürsten Marzio Colonna in Zagarolo, Palestrina und Pagliano. Später Aufenthalt in Neapel.

1607/08
Caravaggio zieht sich nach Malta zurück. Im Juli 1608 Aufnahme in den Malteserorden. Aufträge für religiöse Gemälde und Portraits. Streit mit einem anderen Ritter des Ordens. Im Dezember Ausschluß aus dem Orden und Flucht nach Sizilien, wo er in Messina, Palermo und Syrakus weitere Aufträge erhält.

1609
Im Oktober wird Caravaggio in Neapel angegriffen und im Gesicht verletzt.

1610
Einschiffung nach Rom. Am 18. Juli stirbt Caravaggio in Porto Ercole, in der südlichen Toskana, möglicherweise in Folge von Malaria.